HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El termino aromáticos proviene de la fragancia características de algunos compuestos descubiertos de esta clase por primera vez.

Benceno: es un producto físico conocido y de extenso uso industrial, se obtiene como subproducto bolatin de la fabricación del choque de la hulla (carbón) es el mas simple de una clase de sustancias llamados hidrocarburos aromáticos.  

Presenta la formula molecular C6H6 y posee una serie de propiedades entre la que se destaca su gran estabilidad frente a la mayor parte de los reactivos. La formula molecular fue propuesta en 1865 por el químico alemán augusto kekule.  

NOMENCLATURA 

• Generalmente los compuestos mas sencillos tienen nombres comunes aunque no guardan ralacion con su estructura, sirve como base para nombrar sus derivados.
• La IUPAC a propuesto una nomenclatura sistemática en la cual los compuestos se pueden nombrar como alquin o alquininbenceno.
• Para decinar los compuestos aromáticos se debe considerar los siguientes casos: 

DERIVADOS MONO SUSTITUIDOS DEL BENCENO: como los 6 átomos del carbono en el benceno son equivalentes, solo existe un derivado mono sustituido. la sustitución de cualquiera de los H en el anillo determina el mismo compuesto. el nombre del aromático sustituido se designa utilizando como prefijo el grupo sustituyente y la palabra benceno.

bromo benceno

cloro benceno

                

nitro benceno

etil benceno

metil benceno
tolueno 

DERIVADOS DE DESISTITUIDOS: originan 3tipos de is-omeros de posición que se designan con los prefijos:

• ORTO: 1-2
• META: 1-3
• PARA: 1-4

orto di-cloro benceno
1-2, di-cloro benceno

meta di-bromo benceno
1-3, di-bromo benceno

Para di-nitro benceno
1-4, di-nitro benceno

Algunos derivados desistituidos reciben nombres comunes por ejemplo:

cate-col

resorcinol 

hidroquinona

para cresol

DERIVADOS DE 3 O MAS GRUPOS SUSTITUYENTES: se utiliza el sistema de numeración, tomando como posición 1, la del sustituyente que le de nombre al compuesto: 

1,2,3-triclorobenceno

2,4,6-trinitrotolueno

2,3-trinitrotolueno        3-bromo-5-cloronitrobenceno       2-cloro-4-nitrofenol 

HIDROCARBUROS CONDENSADOS O POLICITRICLOS: son moléculas con átomos de carbono comunes a 2 o mas anillos bencenicos los mas importantes: 

naftaleno

antraceno

fenantreno

fireno 

Al igual que el benceno presentan conformaciones resonantes y para nombrar derivados una numeración o letras por ejemplo:

3-bromo-naftaleno

En casos complejos se considera al benceno como grupo sustituyente osea la cadena alinfatica pasa hacer la cadena principal. los grupos que se obtienen de aromáticos al retirar uno o dos hidrógenos de sus moléculas resiben el nombre de grupos arilicos de modo semejantes a los grupos alquilicos que se derivan de los hidrocarburos saturados, por ejemplo:

FUENTES NATURALES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno y sus derivados tienen como materia prima el alquitrán de hulla, a un cuando también se pueden obtener a partir de reacciones de ciclacion de fracciones de petroleo.

Desde el punto de vista químico la fracción del decilado mas interesante era el benzol: es una mezcla entre tolueno, benceno y xileno.

PROPIEDADES FÍSICAS:

En condiciones ambientales el benceno y sus derivados hasta de doce átomos de carbono son líquidos y los de mayor son solido. como el anillo bencenicos es muy compacto la densidad de este tipo de hidrocarburos es mayor que la de hidrocarburos estudiados anterior mente. son insolubles en agua y de mas solventes polares, se disuelven en éter y tetracloruro de carbono.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

• REACCIÓN DE HALOGENACION: En presencia del hierro o su-sales férricas que actúan como catalizadores cloro y bromo reaccionan fácilmente con los aromáticos para formar el derivado halogenado de sustancia, por ejemplo:

• REACCIÓN DE NITRACCION: La sustitución de un átomo de hidrógeno unido al núcleo aromaico  benceno por el grupo nitro se consigue con el uso del ácido nítrico. el producto de la sustitución se denomina nitro-benceno y la reacción nitración, por ejemplo:  

• REACCIÓN FRIEDEL CRAFIS O AQUILACION: Los haluros de alquilo,en presencia de cloruro de aluminio reacciona con el benceno para formar compuestos de sustitución alquilicas en los cuales un grupo alquilico sustituye a un átomo de hidrógeno en el anillo, por ejemplo: